曹操出身于官宦世家，乃是汉相曹参之后，曹操的父亲曹嵩是宦官曹腾的养子。曹腾历侍四代皇帝，颇有名望，汉桓帝时，被封为费亭侯，曹嵩继承了曹腾的侯爵，在汉灵帝时官至太尉。
青年时期，曹操机智灵敏，有随机应变的能力，而且任性好侠、放荡不羁，不修品行，不研究学业。所以当时的人都不认为他会有什么特别的才能，只有梁国的桥玄和南阳的何颙认为他不平凡。
桥玄对曹操说：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者，其在君乎？”
南阳何颙对他说：“汉室将亡，安天下者，必此人也！”
南阳许劭以知人着称，他也曾对曹操说过：“君清平之奸贼，乱世之英雄！”
由此可见，曹操注定了会是个英雄人物。
而曹操也确实不一般，早年间就表现出了对武艺的爱好与才能，并且博览群，尤其喜欢兵法，曾经抄录古代诸家兵法韬略，这些都为他后来的军事生涯打下了扎实的基础。
熹平三年（1年），曹操被举为孝廉，入洛阳为郎。不久，又被任命为洛阳北部尉。
光和元年（18年），曹操因为堂妹夫宋奇被宦官诛杀，所以受到牵连，被免去官职。后来，曹操在洛阳无事可做，便回到家乡谯县闲居。
光和三年（180年），曹操又被朝廷征召，任命为议郎。期间，曹操上陈述一些为官正直之人而遭陷害，致使奸邪之徒满朝，而忠良之人却得不到重用的情形，言辞恳切，但没有被汉灵帝采纳。尔后，曹操又多次上进谏，虽偶有成效，但东汉朝政日益腐败，曹操知道无法匡正。
中平元年（18年），黄巾起义爆发。曹操被拜为骑都尉，受命与皇甫嵩等人联军进攻颍川的黄巾军，结果大破黄巾军，斩首数万级。随后，曹操因功被迁为济南相。
当时，正是东汉政治最为黑暗之时，甚至有了买官制度。朝廷转任曹操为东郡太守，拜为议郎，曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读，秋冬弋猎，又暂时隐居起来。
当时天下大乱，先是发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强，谋划废黜灵帝而立合肥侯的事件。王芬等人希望曹操加入他们，但被曹操拒绝，后来王芬事败自杀。接着，又发生了西凉金城郡的边章、韩遂杀死刺史和太守，率兵十余万反叛朝廷的事件。
中平五年（188年），汉灵帝为巩固统治，便设置西园八校尉，曹操因其家世而被任命为八校尉中的典军校尉。
中平六年（189年），汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。
大将军何进想趁灵帝驾崩、宦官失势之机诛灭十常侍，但没有取得何太后的支持。
于是，何进便采纳袁绍的建议，而不听曹操和陈琳的劝谏，执意要征召停留在河东郡的董卓率其部众进京，以便于胁迫何太后同意诛杀宦官。
但当时，董卓尚未抵达京城，何进就已经被宦官下手谋杀了。
同年九月，董卓入京，开始执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。
曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，便在刺杀董卓失败后，改换姓名逃出洛阳。
曹操逃到陈留后，便“散家财，合义兵”，首倡义兵，并号召天下英雄共同讨伐董卓。
期间，有曹操的宗族曹仁、曹纯、曹洪、夏侯惇、夏侯渊等人前来投奔。
初平元年（190年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军。
二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安，甚至焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆二百里荒芜凋敝，再无人烟。
而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军，便无人敢再向关西推进，全都屯兵在酸枣一带。
此时，曹操认为董卓焚烧宫室，劫迁天子，海内震动，应当趁机与之决战，遂独自引军西进。
曹操行至荥阳汴水，与董卓大将徐荣交锋，不敌，大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，因此幸免于难。
回到酸枣后，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关，围困董卓，关东诸将不肯从。
关东诸军名为讨董，实则各怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。
不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼，联军至此解散。
初平二年（191年），曹操在东郡大败于毒、白绕、眭固、于扶罗等。
于是，袁绍表其为东郡太守。
初平三年（192年），青州黄巾军大获发展，连破青州、兖州治下的郡县，阵斩兖州刺史刘岱。
济北相鲍信等人便迎曹操出任兖州牧，曹操和鲍信联军进攻黄巾，鲍信战死。曹操设下埋伏，昼夜会战，终于将黄巾击败。
当年冬天，曹操获得降卒三十余万，人口百余万。曹操收其精锐，组成军队，号“青州兵”。
随后，曹操又帮助袁绍，打败公孙瓒部将单经，以及陶谦诸军。
自此，曹操崛起于中原，成为了一方实力派诸侯。不仅获得了兖州作为地盘，还拥有了一支强大的军队。
期间，曹操又提拔于禁、乐进、典韦、许褚等人于行伍，又得到了诸如程昱、戏忠等名士的效力。
初平四年（193年）春天，曹操在匡亭六百里进行大追击，大破袁术、黑山军、南匈奴的联军。
徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军击退陶谦，又进兵徐州，向东南扩展势力，并攻克徐州十余城。
兴平元年（19年）春天，曹操的父亲曹嵩和弟弟曹德在前来投奔曹操的途中，被陶谦派兵杀害。
夏天，曹操准备替父弟报仇，再征徐州，略地至东海。
曹操征徐州期间，所过之处多有屠戮，杀害男女数十万人，鸡犬不留，泗水为之断流。
东郡太守陈宫因此对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。
当时，整个曹操的治下，只有鄄城和东郡的范县、东阿尚在曹操的掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。
曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。
两军相持百余日，又蝗灾大起，于是双方停战，曹操退回鄄城。
此时，曹操失去了兖州，又军粮尽失，陷入了事业的最低谷。袁绍便派人来劝说想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。曹操本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹操这才打消念头。
这一时期，曹操的地盘只剩下三城，军队疲惫，粮草不足，幸好手下还有一群对他忠心耿耿的武，一直陪伴曹操左右。